Z miastem Sierpc związanych jest kilka powtarzanych przez miejscową ludność legend.

Jedną z nich są kamienie z wyrytymi symbolami wmurowane w południową ścianę wieży kościoła farnego. Pierwszy z nich z obrazem przypominającym "celownik" kojarzyć się ma prawdopodobnie z przedchrześcijańskim symbolem solarnym – ma to być dowód na istnienie w miejscu kościoła dawnej świątyni pogańskiej.

Drugi kamień w kształcie rogala ma wyryte znaki: ostrogę, podkowę z krzyżem greckim i ptaka – mają to być analogie do herbu Ślepowron czy też dowody na kult pogańskiego bóstwa Łado. 

Powtarzaną od wieków legendą jest także opowieść o dziecku, które miało wpaść do studzienki i wypłynąć w rzece całe i zdrowe. Studzienkę to obudowano w 1901 r. tworząc charakterystyczną kapliczkę przyklasztorną. 

Jedną z najczęściej powtarzanych i okrytą tajemnicą opowieścią jest legenda o „sierpeckim tunelu”. 

Według regionalistów tunel taki miałby znajdować się pomiędzy kościołem pw. Najświętszej Marii Panny oraz piwnicami drewnianego dworku zwanego „Kasztelanką”, niektórzy snuli także domysły, że miałby się ciągnąć do nieistniejącego już kościoła pw. św. Rocha.